Жизнь Кобаяси Иссы была достаточно сложной, но, не взирая на всевозможные препятствия, он уверенно шел по уготованному судьбой пути. Он очень рано лишился матери и в полной мере испытал на себе, как быть любимым пасынком. Второй брак отца не увенчался успехом, а постоянные неурядицы оставили в сердце юноши отпечаток на всю жизнь, тем самым подвигнув его на путешествие в Эдо. Отец часто представлял сына ремесленником или торговцем, но после того, как юноша отправился в Эдо, он стал заниматься совершенно иным делом: он скитался из города в город и сочинял при этом хайку. Через некоторое время молодой человек стал профессиональным поэтом. Этому поспособствовало обучение у известных людей: Мидзогути Сомару и Нирокуана Кобаяси Тикуа в школе Кацусика. В 39 лет у него не стало отца, а борьба за его наследство продолжалась около двенадцати лет, в течение которых поэт не мог получить свою долю. Лишь по истечении более десяти лет Кобаяси получил некоторые средства и смог обзавестись семьей. Свои оставшиеся дни он возделывал землю и давал уроки хайку. Женат он был дважды: от первого брака у него было пять детей, скончавшихся в весьма раннем возрасте. Кикку – любимая жена, умерла также. И, не смотря на то, что поэт женился два раза, он никогда не забывал о ней. Смерть пришла к нему в 1827 году. Он так и не смог увидеть дочь Яту, родившуюся от второго брака, так как она родилась уже после его кончины. Его лирика характеризуется простотой, использованием местного наречия, а все творчество пронизано личными мотивами. После себя Кобаяси Исса оставил более двадцати тысяч стихов и огромное количество рисунков.